Wprowadzony w 1977 roku model Vans Old Skool, pierwotnie znany jako "Style 36", stanowił ważny punkt zwrotny dla marki Vans. Był to pierwszy but Vans z kultowym "jazzowym paskiem", skórzanym paskiem bocznym zaprojektowanym przez współzałożyciela Paula Van Dorena, który zdefiniował tożsamość marki. Model Old Skool, z wytrzymałą cholewką z płótna i zamszu, wzmocnionymi noskami i charakterystycznymi podeszwami z gumy waflowej, szybko stał się popularny wśród deskorolkarzy i BMX-owców ze względu na swoją trwałość i funkcjonalność. Z biegiem lat jego korzenie wykroczyły poza granice, dzięki współpracy z takimi markami jak BLENDS, Concepts i UNDERCOVER, przekształcając go w rozpoznawalny na całym świecie streetwearowy element ceniony przez różne subkultury.