Der 1977 eingeführte Vans Old Skool, ursprünglich als "Style 36" bekannt, markierte einen bedeutenden Wendepunkt für die Marke Vans. Er war der erste Vans-Schuh mit dem ikonischen "Jazz Stripe", einem von Mitbegründer Paul Van Doren entworfenen Seitenstreifen aus Leder, der später die Identität der Marke prägen sollte. Der Old Skool mit seinem robusten Obermaterial aus Canvas und Wildleder, der verstärkten Zehenkappe und der charakteristischen Waffelgummi-Außensohle wurde aufgrund seiner Langlebigkeit und Funktionalität schnell bei Skateboardern und BMX-Fahrern beliebt. Im Laufe der Jahre wuchs er über seine Wurzeln hinaus und wurde durch die Zusammenarbeit mit Marken wie BLENDS, Concepts und UNDERCOVER zu einem weltweit anerkannten Streetwear-Grundsatz, der von verschiedenen Subkulturen geschätzt wird.